Westchester, daerah, negara bagian tenggara New York, AS, terletak di sebelah utara New York City. Ini terdiri dari wilayah berbukit yang dibatasi ke timur oleh Connecticut, di sebelah tenggara oleh Long Island Sound, dan di sebelah barat oleh Sungai Hudson.
Penduduk asal Westchester, orang Wappinger India yang berbahasa Algonquian, dipindahkan pada tahun 1640-an oleh penjajah Belanda di sepanjang Hudson dan oleh penjajah dari New England di sepanjang yang sekarang menjadi sempadan Connecticut; sebahagian besar Wappinger berpindah ke arah barat pada tahun 1756. Setelah penyerahan New Netherland ke Inggeris pada tahun 1664, Westchester menjadi sebahagian dari wilayah New York dan ditubuhkan sebagai salah satu daerah asal New York pada tahun 1683. Dinamakan untuk Chester, England. Kawasan yang berpecah belah dengan banyak penduduk Loyalis, itu adalah pemandangan aktiviti ketenteraan yang luas semasa Revolusi Amerika — termasuk Pertempuran Dataran Putih (28 Oktober 1776), serbuan oleh Leftenan British Kolonel Banastre Tarleton (1779), dan kebimbangan oleh orang Amerika terhadap perisik Britain Mejar John André berhampiran Tarrytown (1780).
Daerah selatan yang sempit dan bergelombang adalah kawasan perumahan terutamanya pinggir bandar dengan pembangunan perindustrian yang dirancang secara umum di bandar-bandar Yonkers, New Rochelle, Mount Vernon, White Plains (tempat duduk daerah sejak 1778), dan Rye. Pembuatan ringan merangkumi mesin bukan elektrik, makanan dan minuman, percetakan dan penerbitan, mesin elektrik dan peralatan elektronik, produk kimia, dan pakaian. Sejak tahun 1950-an sejumlah syarikat multinasional utama telah menubuhkan ibu pejabat mereka di daerah Westchester tengah dan utara.
Di sebelah utara Dataran Putih, daerah ini melebar hingga dua kali lipat lebar selatannya kira-kira 12 batu (19 km) dan dicirikan oleh permatang granit berhutan yang meningkat hingga 1,228 kaki (374 meter) di tanjung Anthony's Nose di sudut barat laut daerah ini. Sebilangan besar tasik dan alirannya adalah sebahagian daripada sistem bekalan air New York City. Negara berbukit di sepanjang lembah Hudson adalah rumah Washington Irving (di Tarrytown) dan lokasi beberapa tulisannya. Northern Westchester lebih jarang penduduknya, dan ladang (terutama kebun yang menghasilkan epal dan pir) bertahan di antara desa-desa luar bandar. Produk semaian dan rumah hijau dan produk tenusu juga mempunyai kepentingan ekonomi. Ladang-ladang besar yang berasal dari akhir abad ke-19 berlimpah, walaupun banyak, bersama dengan ladang, telah memberi jalan kepada pembangunan kediaman yang mahal di kawasan yang luas. Terdapat beberapa industri ringan di bahagian utara daerah yang berpusat di Peekskill.
Antara institusi pengajian tinggi daerah adalah State University of New York College at Purchase (ditubuhkan 1969), kampus Pace University di Pleasantville (1963) dan White Plains (1976), dan sebilangan kolej swasta kecil, termasuk Sarah Lawrence College (ditubuhkan pada tahun 1926 di Bronxville). Luas 433 batu persegi (1,121 km persegi). Pop. (2000) 923,459; (2010) 949,113.
