Ekonomi
Selain menara gereja dan pencakar langit, cerobong asap telah lama menguasai cakrawala Chicago. Kedudukan kota ini sebagai hab kereta api dan pelabuhan membantu penggunaan bahan mentah Midwest untuk menghasilkan pelbagai jenis barang: pembuatan ringan seperti makanan, produk makanan, gula-gula, farmasi, dan sabun; peralatan komunikasi, instrumen saintifik, dan kenderaan; dan petroleum halus, produk petroleum, dan keluli. Bandar ini juga menjadi pusat percetakan dan penerbitan utama. Kepelbagaian ini pada mulanya tumbuh dari peranan Chicago sebagai titik pemindahan untuk gandum dan kayu di sebelah timur serta daging, yang dihisap atau dibungkus dengan garam. Bandar ini mengambil peranan baru sebagai pengeluar bekalan ketenteraan semasa Perang Saudara Amerika, menambahkan barang kulit, rel besi, dan pemprosesan makanan. Walaupun perkeretaapian, keluli, dan pembungkusan daging terus menjadi pengusaha terbesar, pada akhir abad ke-19 pembuatan bercabang menjadi bahan kimia, perabot, cat, kerja logam, alat mesin, peralatan kereta api, basikal, percetakan, penjualan pesanan melalui pos, dan bidang lain yang dianggap sebagai canggih pada zaman mereka. Pengeluaran sebahagian besar peralatan telefon negara menjadikan Chicago sebagai Lembah Silikon pada zaman sebelumnya. Kepelbagaian industri juga bergantung pada tenaga kerja yang mahir, yang jumlahnya ditingkatkan melalui tradisi latihan vokasional yang inovatif.
Pembuatan
Walaupun Chicago gagal menarik dominasi pembuatan kenderaan yang dicari, industrinya yang lain berkembang sepanjang abad ke-20. Ia menjadi pusat radio dan elektronik utama pada tahun 1920-an. Seperti semua bandar perkilangan, Chicago hancur akibat Great Depression. Ledakan Perang Dunia II melibatkan lebih daripada 1.400 syarikat yang menghasilkan pelbagai jenis barang ketenteraan. Namun, kepelbagaian juga membuat pasar kerja Chicago rentan terhadap perubahan di hampir semua industri. Di samping itu, bangunan kilang bertingkat di kota ini, yang sering terletak di daerah padat, tidak dapat bersaing dengan taman perindustrian pinggir bandar yang lebih baru yang mempunyai kilang satu tingkat yang luas dan akses ke lebuh raya. Banyak syarikat mencari pasaran buruh baru (dan lebih murah) di selatan dan barat di Sun Belt atau di luar negara sambil mengekalkan ibu pejabat mereka di Chicago. Anggaran pekerjaan industri yang hilang selama empat dekad selepas perang meningkat setinggi satu juta, tetapi pembuatan tetap menjadi komponen penting - jika berkurang - ekonomi serantau.
Kewangan dan perkhidmatan lain
Penurunan keunggulan pembuatan telah dicerminkan oleh peningkatan dramatik dalam sektor perkhidmatan, yang kini menggunakan sekitar satu pertiga tenaga kerja di bandar ini. Terutama, Chicago telah kembali pada peranan awal industri sebagai pusat perdagangan. Pertumbuhan awal bandar yang pesat dan lokasinya sebagai hab kereta api di tengah kawasan ladang negara menjadikannya laman logik untuk perdagangan komoditi. Pada tahun 1848, para pedagang membuat Chicago Board of Trade untuk merasionalisasi proses pembelian dan pengiriman bijirin ke pasar Timur. Selama bertahun-tahun, skop perdagangannya berkembang hingga merangkumi sejumlah komoditi, dan pada tahun 1973 ia berpindah dari Chicago Board Options Exchange yang bebas untuk mengatur perdagangan pilihan saham korporat. Sementara itu, pada tahun 1874 Chicago Produce Exchange baru mula menyediakan perkhidmatan perdagangan mentega, telur, unggas, dan pasar produk pertanian lain; pada tahun 1919 ia menukar namanya menjadi Chicago Mercantile Exchange. Institusi perdagangan keempat, Bursa Saham Chicago, diatur pada tahun 1882 untuk mengendalikan sekuriti korporat; penggabungan dengan pertukaran di bandar lain menyebabkannya diganti nama menjadi Bursa Saham Midwest pada tahun 1949, tetapi nama asalnya dipulihkan pada tahun 1993. Keempat institusi ini - bersama dengan fungsi perdagangan, perbankan, dan kewangan lain - telah menjadikan pusat bandar LaSalle Street daerah yang identik dengan dominasi wilayah Chicago, walaupun tradisi lama perdagangan tatap muka yang membangunnya telah mengalami peningkatan persaingan dari perdagangan elektronik.
Chicago, dengan berpuluh-puluh bank utama, kekal kedua setelah New York City sebagai hab kewangan nasional. Walau bagaimanapun, pemborong dan peruncitan tempatan semakin terkawal di bawah kawalan kepentingan luar bandar, yang telah membeli atau mengeluarkan banyak kedai dan peruncit di beberapa barisan produk.
Kedudukan Chicago sebagai hab pengangkutan nasional telah lama menjamin bandar ini sebagai aliran konvensyen dan pameran perdagangan yang stabil. Ini telah menjadi tuan rumah banyak konvensi politik nasional sejak tahun 1860 yang mencalonkan Abraham Lincoln sebagai presiden. Tempat lama seperti Coliseum, International Amphitheatre, dan Chicago Stadium telah memberi laluan ke United Center dan UIC Pavilion di bandar ini dan Allstate Arena di pinggir bandar Rosemont, berhampiran O'Hare. McCormick Place, kompleks konvensyen tepi tasik di selatan pusat bandar, telah dikembangkan beberapa kali untuk kekal di antara kemudahan pameran perdagangan terbesar di negara ini. Setiap tahun, McCormick Place sendiri mengadakan puluhan konvensyen dan pameran perdagangan yang menarik ratusan ribu orang dan mengumpulkan banyak pendapatan ke dalam ekonomi tempatan. Berjuta-juta orang perniagaan, pelancong, dan pengunjung jangka pendek lainnya datang ke kota setiap tahun untuk berbelanja, makan, mengunjungi muzium, dan mengambil acara sukan dan muzik, kebanyakan mereka tinggal di puluhan ribu kamar hotel di rantau ini.
