Penyeludupan, pengiriman barang secara diam-diam, terutama pergerakan barang rahasia untuk menghindari bea masuk atau sekatan import atau eksport.
Penyeludupan berkembang di mana sahaja terdapat duti hasil tinggi (misalnya, teh, minuman keras, dan sutera di England abad ke-18, kopi di banyak negara Eropah, dan tembakau hampir di mana-mana) atau larangan pengimportan (narkotik) atau eksport (senjata dan mata wang).
Penyeludupan mungkin setua dengan cukai pertama atau peraturan perdagangan. Pada abad ke-18, teh, tembakau, rempah-rempah, sutera, dan minuman keras diselundupkan ke England dalam jumlah melebihi yang dibawa secara sah. Di Perancis penyeludupan terhadap monopoli tembakau dan cukai garam yang terlalu tinggi semakin berleluasa. Britain tidak dapat menguatkuasakan kebijakan merkantilinya yang mewajibkan jajahannya berdagang dengan seluruh dunia hanya melalui negara induk, dan pada tahun 1744 lebih dari 40 kapal dari jajahan Amerika berdagang secara langsung dengan kerajaan Sepanyol.
Percubaan oleh kerajaan China untuk menghentikan penyeludupan candu menyebabkan perang candu pada tahun 1840-an. British India pada abad ke-19 mengalami penyeludupan garam antara negeri-negeri dengan kadar cukai yang berbeza, sementara penyeludupan semua jenis barang yang dikenakan cukai berlaku antara Goa dan India dan antara Gibraltar dan Sepanyol. Pada separuh akhir abad ke-19, penyeludupan berkembang di Afrika, terutamanya roh dari jajahan Portugis ke negeri Boer dan dari jajahan Perancis ke Gold Coast dan Nigeria.
Selama 13 tahun larangan penjualan minuman keras di Amerika Syarikat (1920–333), armada kapal membawa minuman keras dari Eropah dan Hindia Barat ke pantai Atlantik, sementara muatan trak dijalankan sepanjang perbatasan Kanada. Pada separuh kedua abad ke-20, ubat-ubatan seperti heroin, kokain, dan ganja adalah produk untuk penyeludupan di seluruh dunia.
Kaedah penyeludupan sedikit berubah; semuanya adalah varian dua teknik utama: pergerakan kargo yang tidak dapat dikesan di seberang perbatasan dan penyembunyian barang di tempat yang tidak mungkin di kapal atau kereta, di bagasi atau muatan, atau pada orang tersebut.
