Raymond Massey, secara penuh Raymond Hart Massey, (lahir 30 Ogos 1896, Toronto, Ontario, Kanada — meninggal 29 Julai 1983, Los Angeles, California, AS), pelakon, pengarah, dan penerbit Kanada-Amerika.
Massey dilahirkan dalam keluarga terkemuka di Toronto. Dia berkhidmat di Tentera Kanada dan terluka di Ypres, Perancis, pada tahun 1916. Setelah Perang Dunia I, dia melanjutkan pendidikannya, di Oxford, dan memulai karier sebagai pelakon, sangat bertentangan dengan keinginan keluarganya, ketika berada di England pada tahun 1922. Menjelang tahun 1926, dia telah menjadi sebahagian pengurus Teater Everyman di London, dan pada tahun-tahun berikutnya dia memainkan pelbagai peranan pentas, menjadi terkenal dengan kekuatan dan keyakinan terhadap persembahannya. Pada tahun 1931 ia membuat debut New York City yang agak tidak menyenangkan dalam produksi eksperimen Normlet Bel Geddes Hamlet yang tidak berjaya. Persembahannya di Broadway yang paling terkenal muncul lapan tahun kemudian dalam peranan utama Abe Lincoln di Illinois.
Kerjaya Massey sebagai pelakon filem bermula pada tahun 1929 dan diperluas ke lebih dari 50 filem, termasuk versi filem Abe Lincoln di Illinois, Arsenic dan Old Lace, dan East of Eden. Semasa Perang Dunia II, dia berkhidmat sebagai perwira di Tentera Kanada, dan, setelah menjadi warga AS pada tahun 1944, dia melanjutkan kariernya di Hollywood dan di Broadway. Dia mengarahkan 35 drama sama sekali, dan selama tahun 1960-an dia memainkan peranan berterusan Dr Gillespie dalam siri televisyen popular Doctor Kildare.
