Jaffna, monarki bersejarah di utara Sri Lanka (Ceylon), dihuni oleh penduduk berbahasa Tamil yang berasal dari India Selatan. Ia wujud — dengan gangguan sesekali — dari awal abad ke-14 hingga awal abad ke-17.
Hampir dari awal sejarah Sri Lanka yang dicatat, terdapat pencerobohan sporadis oleh orang-orang dari India Selatan. Salah satu insiden yang paling terkenal adalah kemenangan pada abad ke-2 sebelum raja Sinhala Dutthagamani (atau Dutugemunu) dari Anuradhapura ke atas perampas Tamil Elara. Dari abad ke-12, orang-orang Tamil membuat jalan masuk ke bahagian utara Sri Lanka, dan pada awal abad ke-14 mereka cukup kuat untuk mendirikan kerajaan yang berpusat di Semenanjung Jaffna.
Selama tiga abad berikutnya, kerajaan Jaffna secara umum mempertahankan otonominya, pengecualian utama adalah periode penaklukan (1450-77) oleh kerajaan Sinhalese Kotte. Namun, serangan asing, terutama oleh Portugis yang bermula pada awal abad ke-16, mempunyai kesan yang tidak stabil terhadap semua pemerintahan di Sri Lanka, termasuk Jaffna. Tekanan Portugis meningkat dengan ketara pada awal abad ke-17, dan Jaffna akhirnya ditakluki pada tahun 1619.
