Pertempuran Chaeronea, (Agustus 338 SM), pertempuran di Boeotia, tengah Yunani, di mana Philip II dari Macedonia mengalahkan gabungan negara-negara kota Yunani yang dipimpin oleh Thebes dan Athens. Kemenangan itu, sebahagiannya dikreditkan kepada putera Philip, Alexander the Great, 18 tahun, mengukuhkan hegemoni Macedonia di Yunani dan mengakhiri penentangan tentera yang berkesan terhadap Philip di wilayah tersebut.
Philip II: Kemenangan Chaeronea
Ketika Philip menyapu ke selatan dengan tenteranya pada bulan November 339, dia berharap dapat menggerakkan Thebans untuk menghormati pakatan mereka dan membiarkannya melalui
Menjelang tahun 338 SM Philip memasuki dekad kedua penaklukannya ke atas Yunani secara metodis. The orator Athosian Demosthenes telah merasakan ancaman yang ditimbulkan oleh cita-cita Macedonia pada waktu yang relatif awal, tetapi Philip menggunakan diplomasi dan ancaman kekuatan untuk mengasingkan Athena dan saling menentang negara-negara kota Yunani. Thebes, yang sebelumnya merupakan penyokong Philip, dimenangkan oleh tentera Athena dan menghantar tentera untuk menambah tentera Athena dan sekutunya dalam usaha mereka untuk memeriksa kemajuan Macedonia. Orang-orang Yunani telah menempatkan pasukan penghalang di pintu masuk Thermopylae, jadi Philip menggerakkan tenteranya ke selatan menuju Boeotia, utara Thebes.
Philip mengetuai pasukan sekitar 30,000 infanteri dan 2,000 pasukan berkuda. Tuan rumah gabungan Yunani berjumlah kira-kira 35,000 lelaki. Philip meletakkan Alexander di sebelah kiri, bertentangan dengan Thebans dan Sacred Band elit mereka. Falanx Macedonia menduduki pusat, menghadap infanteri Yunani sekutu. Philip mengambil posisi di sebelah kanan, di seberang Athena.
Terdapat dua penafsiran mendominasi peristiwa di Chaeronea. Yang pertama, tegas didirikan oleh sejarawan Nicholas G. Hammond pada tahun 1930-an dan disokong oleh Ian Worthington pada awal abad ke-21, bergantung pada menggabungkan pelbagai serpihan teks kuno untuk menyediakan satu set manuver kompleks yang digunakan oleh Philip untuk mendapatkan kemenangan. Dalam akaun itu, Philip menarik milisi Athena yang tidak berpengalaman keluar dari posisi dengan mundur pura-pura. Ketika orang-orang Athena berusaha untuk memanfaatkan keuntungan yang dirasakannya, pasukan di pusat Yunani bergerak ke kiri dalam usaha untuk mempertahankan garis. Itu membuka jurang antara pusat Yunani dan Thebans, dan Alexander, sebagai ketua pasukan berkuda hetairoi (“pendamping”) Philip, yang dilancarkan. Thebans dan sekutu Yunani diambil dari belakang, sementara orang Macedonia mengalahkan orang Athena.
Tafsiran kedua menolak banyak teks kuno yang kemudian, sering anekdot, dan sebaliknya memfokuskan pada kisah Diodorus, yang memaparkan pertempuran phalanx-on-phalanx tradisional. Dalam keterangan itu, orang-orang veteran Macedonia hanya mengatasi orang Yunani, sebahagiannya kerana penggunaan sarissa oleh orang Macedonia, tombak 13 hingga 21 kaki (4- hingga 6.5 meter) yang kira-kira dua kali panjang pikes yang digunakan oleh orang Yunani.
Dalam kedua kisah pertempuran, disiplin unggul dari Sacred Band mengakibatkan pemusnahannya. Dikelilingi dan tidak mau menyerah, Band Suci berperang dengan mulia, tetapi mereka ditebang oleh orang Macedonia. Penggalian arkeologi berhampiran bandar Chaeronea (sekarang Khairónia) telah menemui sebuah gundukan berisi abu tentera Macedonia, yang jelas dibina sebagai monumen kemenangan Philip. Di samping itu, 254 kerangka yang dijumpai terkubur di bawah penanda pemakaman dipercayai merupakan jenazah Band Suci, dikuburkan berpasangan. Pertempuran itu menandakan berakhirnya penentangan tentera yang berkesan terhadap Philip di Yunani dan menandakan permulaan penguasaan Macedonia di wilayah tersebut.
