Times Square, persegi di Midtown Manhattan, New York City, dibentuk oleh persimpangan Seventh Avenue, 42nd Street, dan Broadway. Times Square juga merupakan pusat Teater District, yang dibatasi oleh jalan keenam dan kelapan di timur dan barat, masing-masing, dan jalan ke-40 dan ke-53 di selatan dan utara.
Dikenal sejak awal sebagai Long Acre (juga dieja Longacre) Square, ia mempunyai reputasi buruk sebagai pusat kegiatan haram pada tahun 1890-an, walaupun pada awal abad ke-19 ia merupakan kawasan komersial dan juga kawasan perumahan. Alun-alun ini diganti namanya pada tahun 1904 untuk The New York Times, yang membuka pejabat barunya di Times Tower di alun-alun (walaupun itu akan melebihi mereka pada tahun 1913). Segera alun-alun itu menjadi tempat di mana warga New York berkumpul untuk meraikan kedatangan tahun baru. Pada tahun 1907 Times mula menurunkan bola kaca besar di tiang bendera pada tengah malam pada Malam Tahun Baru untuk menandakan peristiwa itu. Selama bertahun-tahun, teknologi yang lebih canggih digunakan untuk kejatuhan bola persegi ketika tradisi ini merangkumi siaran televisyen langsung yang berkongsi pengalaman dengan puluhan juta orang di seluruh Amerika Syarikat.
Pada pergantian abad ke-20, sejumlah teater yang mengagumkan telah didirikan di 42nd Street, dan menjelang dekad kedua abad ini, kawasan Times Square dan Broadway telah menjadi kawasan hiburan paling terkenal di negara ini, sebahagiannya disebabkan oleh dataran lokasi pusat dan kerana terletak di bawahnya adalah stesen besar untuk kereta bawah tanah yang baru dibina. Selama tempoh ini, ia mendapat julukan "Crossroads of the World." Lebih-lebih lagi, dalam jangka pendek Broadway menjadi sinonim dengan teater Amerika, terutamanya teater muzikal.
Ketika Depresi Besar semakin mendalam, teater-teater yang sah di Time Square mulai ditutup dan sering ditukarkan menjadi teater filem. Ketika abad ke-20 berlangsung, kawasan ini menjadi semakin tawdry. Menjelang tahun 1960-an dan 70-an, ia telah menjadi pusat hiburan orang dewasa yang malas dan sekali lagi ditindas oleh jenayah. Kebangkitan Time Square pada tahun 1990-an, dengan diperkenalkannya kedai, teater, dan restoran yang mesra pelancong, sering dikreditkan sebagai sokongan oleh Datuk Bandar Rudy Giuliani dan pelaburan di kawasan itu oleh Syarikat Disney.
Sejak awal, Times Square menjadi tempat terkenal Amerika untuk kemajuan dalam papan tanda dan iklan elektrik yang besar dan terang, terutama setelah pengenalan tanda-tanda neon pada tahun 1920-an. Bermula pada tahun 1928, Times "zipper" menggunakan sekitar 14.800 bola lampu untuk membuat berita utama yang bergerak. Di antara tanda-tanda alun-alun yang paling terkenal adalah tanda-tanda yang menggambarkan cawan kopi yang besar, dari mana wap sebenar naik, dan seorang lelaki yang merokok, meniup cincin asap yang dihasilkan wap. Sejak akhir abad ke-20, para penyewa di bangunan Times Square telah diwajibkan oleh undang-undang untuk menunjukkan tanda-tanda yang menarik, dan, sebagai hasilnya, kawasan ini tetap menjadi pesta kilat tanpa cahaya mata.
