Jesse Winchester, (James Ridout Winchester), penyanyi-penulis lagu kelahiran Kanada (lahir 17 Mei 1944, Bossier City, La. — meninggal 11 April 2014, Charlottesville, Va.), Melarikan diri ke Kanada pada tahun 1967, setelah menerima tentera AS draf notis, dan kemudian meratapi kehilangan tanah airnya dalam balada-balada yang jelas - terutama "Biloxi," "Mississippi, You on My Mind," "The New New Tennessee Waltz," dan "Yankee Lady" - yang membangkitkan kenangan sepenuh hati dari akar Selatannya. Ketika Winchester (yang pernah tinggal di Tennessee dan Mississippi) meninggalkan AS untuk mengelakkan daripada berkhidmat semasa Perang Vietnam, konflik yang tidak dapat diselesaikannya, dia mengambil $ 300 dan gitar elektrik. Dia mula menyanyikan lagu-lagu yang dikarang sendiri di kedai kopi Montreal dan mendapat rehat ketika album sulungnya, Jesse Winchester (1970), dihasilkan oleh Robbie Robertson dari Band. Album berikutnya termasuk Third Down, 110 to Go (1972), Learn to Love It (1974), dan Let the Rough Side Drag (1976). Semasa AS. Jimmy Carter mengumumkan (1977) amnesti untuk drodgers, Winchester (yang pada tahun 1973 telah menjadi warganegara Kanada) mula mengadakan lawatan dan rakaman di AS, di mana album Tidak ada Breeze (1977) dan Talk Memphis (1981) dirakam. Dia tetap tinggal di Kanada hingga tahun 2002. Lagu-lagu Winchester diliput oleh penyanyi seperti Elvis Costello, Patti Page, Jimmy Buffett, dan Wilson Pickett. Dua album terakhir Winchester adalah Love Filling Station (2009) dan A Reasonable Amount of Trouble, yang pada masa kematiannya belum dilepaskan.
