Guadalajara, kota, ibu kota Guadalajara Provincia (provinsi), dalam autunoma komunidad (komuniti autonomi) Castile-La Mancha, Sepanyol tengah. Ia terletak di Sungai Henares di timur laut Madrid. Kota ini, Arriaca kuno, berasal dari Iberia dan pada suatu masa dipegang oleh orang Rom, tetapi namanya berasal dari bahasa Arab (Wādī al-Ḥijārah, Sungai Batu). Diambil oleh pasukan Kristian pada tahun 1085, kota dari abad ke-15 hingga ke-17 adalah tempat tinggal keluarga Mendoza, duques del Infantado, yang merupakan pelindung seniman dan penulis Sepanyol. Fasad istana mereka (bermula tahun 1461; sekarang rumah anak yatim) adalah monumen seni utama kota; gereja-gereja Santa María de la Fuente (abad ke-13), San Ginés (gaya Mudéjar; dulunya merupakan bagian dari sebuah biara Dominika), dan San Nicolás (1691) juga terkenal.
Bandar ini merupakan pusat komersial (bulu) pada Zaman Pertengahan. Guadalajara moden mengekalkan industri pertanian tradisionalnya, tetapi ekonominya telah berkembang dengan penambahan kemudahan pembuatan tekstil dan mesin moden. Bandar ini mempunyai perkhidmatan kereta api berkelajuan tinggi ke Madrid. Ia adalah tapak lapangan terbang tentera. Pop. (Est. 2006) 74,149.
