Memenangi penggal kedua
Cleveland menghabiskan empat tahun presiden Harrison di New York City, bekerja untuk sebuah firma undang-undang terkemuka. Ketika Kongres yang dikuasai Republikan dan pentadbiran Harrison memberlakukan Tarif McKinley yang sangat tinggi pada tahun 1890 dan membuat lebihan dalam perbendaharaan hilang dalam perbelanjaan besar-besaran, jalan menuju kemenangan Demokrat pada tahun 1892 nampak jelas. Cleveland memenangi pencalonan partinya untuk kali ketiga berturut-turut dan kemudian dengan kuat mengalahkan calon Harrison dan Parti Populis James B. Weaver dengan 277 undi pilihanraya kepada Harrison yang ke-145, menjadikan Cleveland satu-satunya presiden yang pernah dipilih tanpa syarat.
Pada awal penggal kedua Cleveland, Amerika Syarikat mengalami kemerosotan ekonomi yang paling teruk yang dialami negara itu. Cleveland percaya bahawa Sherman Silver Purchase Act tahun 1890 — yang mewajibkan setiausaha perbendaharaan membeli 4.5 juta auns perak setiap bulan — telah merosakkan keyakinan terhadap kestabilan mata wang dan dengan demikian menjadi punca masalah ekonomi negara. Dia memanggil Kongres menjadi sesi khas dan, atas penentangan yang cukup besar dari anggota Selatan dan Barat partinya sendiri, memaksa pemansuhan akta tersebut. Namun, kemurungan hanya memburuk, dan pandangan negatif Cleveland terhadap pemerintah mulai mengurangi popularitinya. Selain meyakinkan mata wang — yang disokong emas — ia menegaskan pemerintah tidak dapat berbuat apa-apa untuk meringankan penderitaan ribuan orang yang kehilangan pekerjaan, rumah, dan ladang. Popularitinya merosot lebih rendah ketika — kecewa dengan penurunan jumlah emas di perbendaharaan — dia berunding dengan sindiket pegawai bank yang diketuai oleh John Pierpont Morgan untuk menjual bon kerajaan di luar negara untuk mendapatkan emas. Kesepakatan itu berjaya menambah bekalan emas pemerintah, tetapi persekutuan antara presiden dan salah satu "baron perampok" terkemuka di era itu meningkatkan perasaan bahawa Cleveland telah kehilangan hubungan dengan orang biasa Amerika.
Bahwa presiden lebih mementingkan kepentingan perniagaan besar daripada kepentingan orang Amerika biasa yang nampak jelas dalam pengendalian Pullman Strike pada tahun 1894. Cleveland menghantar tentera persekutuan ke Chicago untuk menghentikan keganasan di kemudahan kereta api George M. Pullman, walaupun ada bantahan Pemerintah Illinois John P. Altgeld. Mogok itu dihentikan dalam seminggu, dan presiden menerima pujian dari komuniti perniagaan. Namun, dia telah memutuskan sokongan apa pun yang masih ada dalam jajaran buruh.
Dalam kebijakan luar negeri, Cleveland menunjukkan kebenaran yang sama yang mencirikan banyak kebijakan domestiknya. Dia menarik diri dari Senat sebuah perjanjian untuk mencaplok Hawaii ketika dia mengetahui bagaimana pemimpin Hawaii, Ratu Liliuokalani, digulingkan dalam kudeta yang dipimpin oleh Amerika. Dia juga menolak untuk disapu bersama dengan sentimen popular untuk campur tangan bagi pihak pemberontak Kuba yang memperjuangkan kemerdekaan dari Sepanyol. Namun, dia sama sekali tidak kebal terhadap semangat ketegasan Amerika yang baru di pentas antarabangsa. Misalnya, dengan menggunakan Doktrin Monroe, dia memaksa Britain untuk menerima timbang tara perselisihan sempadan antara jajahannya dari Guyana Britain (sekarang Guyana) dan Venezuela yang berdekatan.
Pada konvensyen Demokratik yang penuh gejolak pada tahun 1896, pesta itu dibahagi antara penyokong Cleveland dan standard emas dan mereka yang mahukan standard emas dan perak bimetallik yang dirancang untuk memperluaskan penawaran wang negara. Ketika William Jennings Bryan menyampaikan pidato Palang Emasnya yang tidak sabar, para perwakilan tidak hanya mencalonkan Bryan yang tidak terkenal sebagai presiden tetapi juga menolak Cleveland - presiden pertama dan satu-satunya yang ditolak oleh partinya sendiri.
Cleveland bersara ke Princeton, New Jersey, di mana dia menjadi aktif dalam urusan Princeton University sebagai pensyarah dalam urusan awam dan sebagai pemegang amanah (1901–08). Ketika dendam atas standard emas mereda dengan kembalinya kemakmuran, Cleveland memperoleh kembali banyak kekaguman masyarakat yang sebelumnya dia nikmati. Akan tetapi, tidak akan pernah lagi, Parti Demokrat mematuhi pandangan pro-perniagaan, pemerintahan terbatas yang begitu menguasai kepresidenannya, dan Cleveland tetap menjadi Demokrat paling konservatif yang telah menduduki Rumah Putih sejak Perang Saudara.
