Giovanni di Paolo, secara penuh Giovanni di Paolo di Grazia, (lahir sekitar 1403, Siena, Republik Siena [Itali] —tinggal1482, Siena), pelukis yang lukisan keagamaannya mempertahankan intensiti mistik dan gaya konservatif lukisan hiasan Gothic melawan trend, semakin dominan dalam seni Tuscany abad ke-15, ke arah naturalisme saintifik dan humanisme klasik. Salah satu pengamal terakhir tradisi lukisan abad pertengahan, dia tidak banyak mempengaruhi perjalanan seni selama empat abad setelah kematiannya. Akan tetapi, pada abad ke-20, karya-karyanya yang sangat tegang dan sangat dramatis menimbulkan minat.
Giovanni mungkin adalah murid pelukis Taddeo di Bartolo, yang gayanya tercermin dalam karyanya yang paling awal bertarikh, Madonna and Child with Angels (1426). Pada tahun itu Giovanni berada di bawah pengaruh lukisan hiasan dan kesopanan Gentile da Fabriano, seperti yang dapat dilihat di Madonna Giovanni pada tahun 1427. Pada tahun 1440-an dan awal 1450-an, Giovanni menghasilkan karya-karyanya yang paling penting, termasuk persembahan tajam dari Persembahan Persembahan Kristus di Bait Suci (1447–49) dan enam adegan dari Kehidupan St John the Baptist. Madonna Altarpiece yang ditanam pada tahun 1463 di Katedral Pienza menandakan permulaan zaman akhir Giovanni, yang mana poliakch Assumption kasar tahun 1475 dari Staggia merupakan karya penting terakhir.
Giovanni tidak pernah meninggalkan Siena asalnya, dan karyanya mengungkapkan penghinaannya terhadap pelukis progresif Tuscany. Dia telah lama dianggap sebagai artis yang rendah diri; gaya kerohanian dan ekspresionisnya yang diseksa tidak begitu dihargai sebelum sekitar tahun 1920, tetapi sejak itu rancangan dan kegelisahan ekspresifnya yang gementar dianggap mempunyai seni Manneris abad ke-16 dan lukisan ekspresionisme abad ke-20. Bukan hanya sosok dan pemandangan yang menarik dan berwarna pada masa awal dan pertengahan pelukis tetapi juga bentuk-bentuk yang tidak disempurnakan pada tahun 1460-an dan terutama tahun 1470-an yang menarik, kerana ia menggambarkan penglihatan dunia yang berubah-ubah oleh seniman selama perkembangannya.
